Comenzaremos la ruta visitando la Capital del Vino con Denominación de Origen, podemos visitar alguna de sus bodegas y alguno de sus museos como el del Vino o Gregorio Prieto.
Después proseguimos hacia San Carlos del Valle, su plaza es una pequeña joya en una población pequeña, es conocido como el Vaticano de la Mancha. Su plaza es una de las más bonitas de Ciudad Real junto a las de Almagro y a la de nuestra próxima visita: Villanueva de los Infantes. Aquí te recomendamos aparcar cerca de la plaza y desde ahí dirigirnos a la oficina de turismo.
Declarada Monumento Histórico-Artístico desde 1974. Destacan edificios civiles como La Casa de los Estudios o La Alhóndiga, religiosos como la impresionante Iglesia Parroquial de San Andrés o la Iglesia de Santo Domingo, palacios como el de los Ballesteros o la Casa Palacio de los Rebuelta, y casas populares de gran belleza, como la Casa de la Pirra o la del Caballero del Verde Gabán. En sus fachadas se conservan más de 250 escudos. La vida gira en esta ciudad alrededor del conjunto monumental de la Plaza Mayor de principios del siglo XVII.